Outlookから送信したメールに添付したファイルがwinmail.datというファイルになって開封できないという問題があります。
通常は送信形式を変更すれば対処可能なのですが、Outlook.comでは不可能です。
添付ファイルがWinmail.datになる
年末になると親に指定された素材を組み合わせて年賀状案を作り、メールで送って確認と修正を行い、最終版をリモートで親のプリンターで印刷するということをやっているのですが、メールで送った画像が見れないとの連絡がありました。
こちらはOutlookからHotmailアカウントで親のSo-netに送っているのですが、winmail.datというファイルが添付されているだけで開けないとのことでした。
試しに自分のSo-netのメールに送ってみたところ、やはりwinmail.datに化けていました。
OutlookとWinmail.datの問題
基本的な問題はプロバイダーのメールシステムが古いことに起因します。どのプロバイダーもサービス開始時点のシステムから刷新されていません。
例えばSo-netメールはタイトルの文字コードのデコードが正しく行えないためスパムフィルターが全く機能しません。このような古いメールシステムがwinmail.datをデコードできないことが原因であることは確かです。
とは言え、送信相手にまともなプロバイダーに変えろとは言えませんので送信側で対処する必要があります。
「winmail.dat」を検索してみると対処方法はいろいろ見つかります。
問題はメール本文に書式指定が紛れ込んでいるとリッチテキストフォーマットとして解釈され、そのフォーマットを含めるためにTNEF形式であるwinmail.datというコンテナにまとめて送信するようです。
そのため、対処方法としては送信時は必ずテキストフォーマットで送信するように設定を変更したりレジストリーを書き換えればよいとのことです。Outlook 2013まではHotfixも出ています。
- 初心者でもわかる! Outlook 添付ファイルのトラブル対処法 : 送信トラブル 4(Microsoft)
- Outlook で送信したメールの添付ファイルが消える(TechNet)
OutlookとOutlook.comの組み合わせでは対処不可
上記の対処方法はメールシステムがMicrosoftのメールシステム、すなわちOutlook.comとかHotmail以外の場合です。
Microsoftのメールシステムは刷新され全面的にExchangeになりました。そのためOutlookからMicrosoftのメールの設定を行うとExchangeで接続されます。
Exchangeの場合、winmail.datを送信しない設定はExchange側で行う必要があるのですが、Outlook.comの設定を見てもそれらしい設定は送信形式をテキストかHTMLかを選べるだけですが、これを変更しても効果はありません。
そのためOutlook.comが対処してくれない限り回避できないのです。
OutlookとOutlook.comの組み合わせでの現状での対処方法
検索で出てきた対処方法をいろいろ試してみましたが、どの方法もExchange接続したOutlookでは改善しませんでした。
面倒ですが、一度送って相手からwinmail.datとして届いたと言われた場合は、OutlookではなくOutlook.comのWebメールで送信してください。
Outlook.comのWebメールからファイルを添付して送信する場合は、メール形式がテキストでもHTMLでも添付ファイルは正しく相手に届きます。
まとめ
TNEF形式で送信するOutlookが悪いのか古いメールシステムを使い続けるプロバイダーが悪いかどちらとも言えませんが、現状ではOutlookを使う場合は送信側で対処する必要があります。これは最新のOutlook 2016でも直っていません。
(2017/2/11 追記)
現時点で以前 winmail.datとなったメールをOutlook 2016から再送してみたところSo-netに正しい形式の添付ファイルとして届きました。Gmailも同様です。
これがOutloo.com側で改善されたためなのか分かりませんが、とりあえずテスト用の添付ファイルを相手に送ってwinmain.datに化ける場合のみ上記対応で問題ないようです。
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